Pierwsze rozdanie za sezon 1927/1928 przypadło na czas przełomu dźwiękowego w kinie. Tytuł najlepszego filmu przyznano wtedy w dwóch odrębnych kategoriach: najlepszej produkcji i najlepszej produkcji artystycznej. W obu wygrały filmy jeszcze nieme – w pierwszej pełne efektów inżynieryjnych Skrzydła, opowiadające o lotnikach z I wojny światowej, w drugiej zaś, uchodzący dziś za arcydzieło, Wschód słońca F. W. Murnaua (5 miejsce na liście filmów wszech czasów magazynu „Sight & Sound” w 2012 roku). Ten podział, mimo iż nie został więcej powtórzony (w następnym roku kategoria zostaje ujednolicona już na stałe), najlepiej ilustruje dylemat, z jakim Akademia będzie się borykać do końca swojej historii: czy popierać wielkie produkcje rozrywkowe, czy filmy artystyczne o dużo mniejszej sile komercyjnej.

I tak w następnym roku triumfowała Melodia Broadwayu (1929), typowy dla pierwszych lat kina dźwiękowego backstage musical, który zawdzięcza swój sukces głównie zachwytowi nad nowymi możliwościami techniki. Dużo lepszym filmem jest laureat trzeciej gali – Na zachodzie bez zmian (1930) Lewisa Milestone’a. Ekranizacja słynnej powieści Ericha Marii Remarque’a o traumatycznych przeżyciach żołnierzy I wojny światowej, podobnie jak sama powieść, została zakazana w wielu europejskich krajach jako defetystyczna. Był to jeden z odważniejszych wyborów Akademii, która w następnych werdyktach z lat trzydziestych będzie przychylała się raczej ku filmom krzewiącym ducha amerykańskiego narodu lub wyraźnie sympatyzującym z polityką New Dealu. Były to produkcje przyjmujące formę kronik rodzinnych (Cimarron i Kawalkada), komedie społeczne Franka Capry (Ich noce i Cieszmy się życiem) lub bardzo wówczas popularne filmy biograficzne (Wielki Ziegfeld i Życie Emila Zoli).

Rok 1939 był dla Hollywoodu przełomowy pod względem jakości produkcji. O tytuł najlepszego walczyły wtedy filmy, które zdefiniowały reprezentowane przez siebie gatunki, jak Dyliżans Johna Forda, Czarnoksiężnik z Oz Victora Fleminga, Pan Smith jedzie do Waszyngtonu Franka Capry czy Ninoczka Ernsta Lubitscha. Jednak zwycięzca był bezdyskusyjny. Przeminęło z wiatrem Fleminga, wyprodukowane przez Davida O. Selznicka, okazało się komercyjnym sukcesem, jakiego światowa kinematografia dotąd nie znała. Ten barwny, spektakularnie zainscenizowany i gwiazdorsko obsadzony film zdobył rekordową wówczas liczbę ośmiu Oscarów (na, także rekordowe, trzynaście nominacji). Taki sukces był również wielkim awansem samej Akademii, która nie tyle przyczyniła się znacznie do promocji filmu, ile ostatecznie udowodniła, że to właśnie ona koronuje prawdziwych królów Hollywood. Rok później Selznick znowu triumfował – tym razem Rebeką (1940), thrillerem z wątkiem melodramatycznym w reżyserii samego Alfreda Hitchcocka.

W pierwszej połowie lat czterdziestych, w obliczu wielkiego zagrożenia, Akademia znowu opowiedziała się za wiarą w społeczną jedność, nagradzając sentymentalną Zieloną dolinę (1941) Johna Forda, wojenną Panią Miniver (1942) Williama Wylera czy jawnie propagandowe Idąc moją drogą (1944) Leo McCareya. Także związana z tematyką wojenną, ale zupełnie inna w tonacji, była Casablanca (1943) Michaela Curtiza – być może najsłynniejszy film lat czterdziestych. Ten męski melodramat opowiadający o losach splątanych przez wojnę, wyrosły z fatalizmu francuskich filmów lat trzydziestych, niejako zwiastował triumfy powojennych produkcji pozbawionych bezkrytycznego optymizmu. Ameryka, mimo zwycięstwa w wojnie, borykała się z problemem alkoholizmu (Stracony weekend Billy’ego Wildera), niedolą weteranów (Najlepsze lata naszego życia Williama Wylera), rasizmem (Dżentelmeńska umowa Elii Kazana) czy polityczną korupcją (Gubernator Roberta Rossena). W nowych powojennych realiach Akademia otworzyła się także na zagraniczną kinematografię. W 1948 roku głównego Oscara dostał pierwszy nieamerykański film – brytyjski Hamlet w reżyserii Laurence’a Oliviera, grającego też rolę tytułową.

Lata pięćdziesiąte inicjuje zwycięstwo filmu Wszystko o Ewie (1950) Josepha L. Mankiewicza, zakulisowego dramatu o rywalizacji aktorek teatralnych, w którym genialna Bette Davis zagrała jedną z najwspanialszych ról w karierze. Inwestycja w tematykę wojenną opłaciła się twórcom przesadnie patriotycznego Stąd do wieczności (1953) Freda Zinnemanna oraz antywojennego eposu Most na rzece Kwai (1957) Davida Leana. Wyróżniono również dwa filmy poruszające kwestie społeczne: dziejące się w środowisku związkowców Na nabrzeżach (1954) Elii Kazana i nietypowy romans – Marty (1955) Delberta Manna. Jednakże listę laureatów z lat pięćdziesiątych, które przypadły na epokę maccartyzmu, a następnie czasy prezydentury Dwighta Eisenhowera, zapełniają głównie kolorowe, pełne przepychu, a niekiedy nawet kiczu obrazki jak musicalowy Amerykanin w Paryżu (1951), karykaturalne Największe widowisko świata (1952), krajoznawcze W 80 dni dookoła świata (1956), kostiumowa Gigi (1958) czy biblijny Ben Hur (1959). Filmy, których splendor z założenia miał konkurować ze zdobywającą coraz większą widownię telewizją. Ta dominacja kolorowych monumentów ciągnęła się aż do lat sześćdziesiątych. Oscary za najlepszy film trafiły wtedy m.in. do West Side Story (1961), My Fair Lady (1964), Dźwięków muzyki (1965) i Olivera (1968). Te cztery filmy, razem z widowiskowym Lawrence’em z Arabii (1962) Leana, stanowią łabędzi śpiew umierającego systemu hollywoodzkiego. Imponują pod względem warsztatowej zręczności, ale nie korespondują już z przechodzącym kontrkulturową przemianę społeczeństwem amerykańskim.

Momentem przełomowym było zwycięstwo wyreżyserowanego przez Brytyjczyka Johna Schlesingera Nocnego kowboja w 1969 roku. Był to nie tylko pierwszy film przeznaczony dla widzów dorosłych, który dostał głównego Oscara, ale też pierwszy film kontestacyjny. Mimo że rok później zwyciężył bardziej konserwatywny Patton (1970), zmiana myślenia w Hollywood była ewidentna – era kostiumowych widowisk i kolorowych musicali definitywnie się skończyła. Następne lata były czasem rewolucji w gustach widowni, odzwierciedlającym zmiany, jakie zachodziły w samym społeczeństwie. Na (wciąż pełnych przepychu) galach triumfowały takie filmy jak sensacyjny Francuski łącznik (1971), gangsterskie Ojciec chrzestny (1972) i Żądło (1973) czy prezentujące zupełnie nowy typ bohatera Lot nad kukułczym gniazdem (1975) i Rocky (1976).

Zwycięskie produkcje z przełomu lat siedemdziesiątych i osiemdziesiątych jak Annie Hall (1977), Sprawa Kramerów (1979), Zwykli ludzie (1980) czy Czułe słówka (1983) odzwierciedlały natomiast zmiany, jakie zaszły w systemie wartości przeciętnego Amerykanina. Kilka lat po wojnie w Wietnamie wygrywa Łowca jeleni (1978) Michaela Cimino, a osiem lat później Pluton (1986) Olivera Stone’a. Lata osiemdziesiąte przynoszą też nowe spojrzenie na film historyczny, widoczne w takich produkcjach jak Rydwany ognia (1981), Gandhi (1982), Amadeusz (1984), Pożegnanie z Afryką (1985) i Ostatni cesarz (1987). Te tytuły stworzyły swoisty wzór oscarowego filmu, funkcjonujący nadal w zbiorowej świadomości. Zazwyczaj jest to dzieło niosące ze sobą epicką opowieść, którego akcja dzieje się w innej epoce (period film) i w którym mamy do czynienia z niezwykłym bohaterem (najlepiej autentycznym). Dzięki temu film ujmuje zarówno stroną wizualną, jak i tematem, co przekłada się jednocześnie na Oscary techniczne (scenografia, kostiumy, zdjęcia) i artystyczne (scenariusz, reżyseria, role aktorskie). Tego typu produkcje wyraźnie korespondowały też z pewnym rodzajem tęsknoty części widzów za kinowymi monumentami w stylu Przeminęło z wiatrem, czyli „widowiskiem większym niż życie”. Triumfujące w następnych latach Tańczący z wilkami (1990), Lista Schindlera (1993), Forrest Gump (1994), Braveheart (1995), Angielski pacjent (1996) czy Titanic (1997) na swój oryginalny sposób kontynuowały ów model rozwinięty w latach osiemdziesiątych.

Ostatnie piętnaście lat oscarowych rozdań przynosi absolutną różnorodność tematu i formy. Jest wśród nich zarówno tragikomiczne American Beauty, musicalowe Chicago, baśniowy Władca Pierścieni, jak i thriller To nie jest kraj dla starych ludzi braci Coen. Trudno znaleźć jakiś wspólny klucz, który łączyłby te filmy: są odzwierciedleniem czasów, w jakich powstały. Obecnie duży wpływ na werdykty mają też prężnie działające firmy marketingowe z ich szablonowym for your consideration, które doprowadziły m.in. do tego, że uroczą komedyjkę Zakochany Szekspir uznano za film lepszy od porażającego realizmem Szeregowca Ryana Spielberga. Jednakże Akademia od samego początku była skazana na konieczność godzenia komercji i sztuki. Przy tak karkołomnej misji ofiary są nieuniknione.

Gdy poświęci się czas i obejrzy wszystkie filmy z oscarowej listy najlepszych, pozostaje dojmujące uczucie niedosytu. Oczywiście są wśród nich takie tytuły jak Ojciec chrzestny czy Casablanca, których pozycja jest bezdyskusyjna. Ale z drugiej strony brak takich arcydzieł jak Obywatel Kane czy Wściekły byk, które przegrały z zapomnianymi dziś Zieloną doliną i Zwykłymi ludźmi, całkowicie dewaluuje oscarową listę jako całość. Na portalu YouTube roi się od filmików, w których użytkownicy montują własne alternatywne zestawienia zwycięzców. Oddają w ten sposób sprawiedliwość filmom, które według nich zostały niesłusznie pominięte. Może właśnie w tej, z pozoru mało znaczącej i mocno geekowej, działalności należy szukać całego sensu Oscarów za najlepszy film. Nie chodzi o to, by stworzyć listę absolutnie słuszną i sprawiedliwą, bo taka nie ma szans powstać. Chodzi o samą celebrację filmów i czerpanie przyjemności z tych, które ujęły najbardziej. Kto chce, niech się w to bawi.